È nato in America nel 1951. Dopo aver conseguito un BFA presso la Virginia Commonwealth University nel 1973, Vess ha lavorato brevemente in animazione prima di trasferirsi a New York City nel 1977 dove ha cominciato con delle illustrazioni per National Lampoon, Heavy Metal, Klutz Press e altri titoli. Subito è emerso il suo talento naturale nell’ illustrare opere di genere fantasy, attraverso la produzione di una serie di dipinti per un’edizione del 1977 del Hobbit di JRR Tolkien. Ha scritto e illustrato il suo romanzo fantasy, The Horns of Elfland del 1979.
Vess ha realizzato anche delle copertine di libri antichi, che mostravano uno stile artistico, che ricorda artisti vittoriani come Arthur Rackham; un esempio è stata la sua copertina per il numero di Fantasy Book del dicembre 1981, che mostra una donna simile a Circe con una bacchetta apparentemente circondata dagli uomini che ha trasformato in maiali.
Negli anni ’80, Vess abbandona ampiamente le copertine per lavorare principalmente nel campo dei fumetti e delle graphic novel, ottenendo il suo più grande grande successo grazie alle numerose collaborazioni con il suo amico Neil Gaiman, lavora alla serie Sandman e in seguito realizzeranno insieme la miniserie dal titolo Stardust per l’etichetta Vertigo/DC, che vedrà luce anche sul grande schermo, grazie all’omonimo film del 2008, da menzionare le varie copertine realizzate per Swamp Thing e per The Books of Magic. Per la Marvel, ha scritto e illustrato la famosa graphic novel Spider-Man: Spirits of the Earth del 1990 e in seguito ha realizzato l’adattamento del film Hook di Steven Spielberg nel 1991.
In tre occasioni, Vess ha vinto i Will Eisner Awards. Ha anche fondato Green Man Press pubblicando altre opere d’arte, e delle raccolte dal titolo The Book of Ballads nel 2004. Ha realizzato numerose illustrazioni interne e copertine per tanti libri di genere fantasy e non, nel 2020 ha realizzato nuovo materiale per un’edizione lussuosa e limitata di Stardust. Nell'ultimo periodo ha debuttato in libreria con il volume "The Queen of Summers's Twilight".
